5-甲氧基吲哚的合成

摘要

@@ 5-甲氧基吲哚是重要的有机合成中间体,可用于合成吲哚类衍生物,如5-甲氧基色胺和松果腺素等[1,2]. 经典的Reissert法[3]以2-甲基-4-甲氧基硝基苯与草酸二乙酯经缩合、还原、脱羧而得,该路线最后一步脱羧所需温度过高、易炭化导致收率低而难以工业化;Kita等[4]以三甲硅基乙氧基甲酰(TEOC)将2-氨乙基-4-甲氧基苯酚中的氨基保护后,在乙腈-甲醇溶液中以高价碘试剂PIFA(phenyliodine bistrifluoroacetate)催化氧化得醌式亚氨的缩醛化合物,分子内成环时去掉保护基团TEOC,再以10%Pd/C处理而得5-甲氧基吲哚,该方法所用保护基制备困难,催化剂昂贵;Cho等[5,6]以对甲氧基苯胺与三乙醇胺为原料直接环合而得,但须在高压下进行,且使用了昂贵的三氯化钌为催化剂,因而失去了工业应用价值. 本文报道以间甲酚为原料,经亚硝化氧化、醚化、缩合、还原环合四步反应简便合成了5-甲氧基吲哚. 反应式如下: