偶氮基杯4芳烃化合物的合成及其偶氮-醌腙互变异构性质

摘要

通过芳胺的重氮化-偶合反应合成了8个偶氮基杯[4]芳烃化合物, 其结构经IR,1H NMR, ESI-MS和元素分析表征. 通过UV-Vis,1H NMR和IR考察了溶液pH值对所合成化合物5,11,17,23-四[(2-苯并噻唑基)偶氮基]-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃(3)和5,17-二[(1-萘基)偶氮基]-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃(4)的偶氮-醌腙互变异构的影响. 结果表明, 随着溶液pH值增加, 醌腙体在偶氮-醌腙互变异构平衡中的比例增加, 当pH≥10时, 几乎全部转变为醌腙体. 特别当溶液pH=-1时, 化合物4可以形成一种大的共轭体系, 使其λmax由477nm红移至545nm.