3-(3S-叔丁氧基)丁二酰亚胺基β-内酰胺的合成及反应的立体选择性

摘要

以S-苹果酸作为手性诱导试剂,通过Staudinger反应,合成了8个具有光学活性的新型的β-内酰胺衍生物,通过 1H NMR,IR谱和元素分析对其结构进行了表征,用 1H NMR,2D NMR谱和单晶X射线衍射法研究了该反应的立体选择性.结果表明,S-苹果酰亚胺乙酰氯(三乙胺存在下)与Schiff碱的反应具有高度的顺反异构选择性,反式β-内酰胺是唯一产物;该反应的非对应异构选择性较好,d.e.值在28% ～70%之间.