利用甾体皂甙元氧化降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯合成松叶蜂主要性信息素(2S,3S,7S)-3,7-二甲基-2-十五醇乙酸酯和丙酸酯

摘要

首次利用甾体皂甙元氧化降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯合成了松叶蜂性信息素(2S,3S,7S)-3,7-二甲基-2-十五醇乙酸酯(2)和丙酸酯(3).甾体皂甙元氧化降解废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯首先被转化成为性质稳定易保存的(R)-5-溴-4-甲基戊酸甲酯(5),化合物5经过偶联、还原、溴代、环氧加成开环和酰化反应给出目标分子.本研究结果不仅为松叶蜂性信息素化合物2和3提供了一个简洁有效的合成方法,同时也丰富了资源化学(即基于资源性化合物合理利用的有机合成化学)的内涵.