由3-重氮吲哚-2-亚胺合成3-芳基-2-氨基吲哚和半花菁素的研究

摘要

3-重氮吲哚-2-亚胺是一种新型的重氮类化合物，它可以参与多种类型的反应，在有机合成领域有着十分重要的作用和潜力。本硕士论文报道了3-重氮吲哚-2-亚胺参与的两种类型的反应，第一种是3-重氮吲哚-2-亚胺在质子酸催化条件下和富电子芳香化合物的反应，另一种是3-重氮吲哚-2-亚胺在过渡金属催化下和烯丙醇类化合物的反应。具体结果如下： （1）发展了质子酸（TfOH）催化条件下3-重氮吲哚-2-亚胺和富电子芳香化合物的反应，一步合成3-芳基吲哚类化合物。在该反应中，3-重氮吲哚-2-亚胺先发生质子化，然后发生类似傅克芳基化的反应生成3-芳基吲哚类化合物。该反应在较低温度空气条件下就可以发生，并且操作简单，底物普适性广，产率很高。此外，还将此反应扩大至克级并取得了较好的收率，这也为该反应在生产应用方面提供了潜在的可能。 （2）发展了一种在Rh2(HFB)4催化下，由3-重氮吲哚-2-亚胺和烯丙醇类化合物反应生成半花菁染料类化合物的新方法。在该反应中，3-重氮吲哚-2-亚胺在Rh2(HFB)4催化下先生成金属卡宾，然后和醇发生O-H插入反应，由于烯丙醇类化合物结构的特殊性，紧接着发生分子内重排等反应生成最终产物。半花菁染料类化合物在荧光探针等领域有着极其重要的应用，而本论文报道的这一方法则可以一步合成半花菁染料类化合物，这也为半花菁染料的合成提供了新方法。

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