单油酸甘油酯琥珀酸单酯羧酸盐表面活性剂的合成及其性能

摘要

废弃食用油脂是生产和生活中废弃的低品质油脂，直接排放和不法加工会对生态环境和食品安全构成严重的威胁。作为一种潜在的可再生资源，将废弃油脂“变废为宝”，实现废弃油脂的资源化利用，以废弃油脂为原料制备生物柴油、生物润滑油、表面活性剂等重要的精细化学品成为了学术界和工业界关注的研究方向。 表面活性剂是国民经济中不可或缺的功能材料。以废弃油脂为可再生原料合成表面活性剂是废弃油脂资源化利用研究的重要领域之一，同时也符合现代表面活性剂工业绿色化、可持续发展的理念。单脂肪酸甘油酯是废弃油脂转化利用的重要产物之一，其本身可以作为乳化剂进行使用。由于分子中含有羟基基团，单脂肪酸甘油酯通过羟基官能化反应接枝亲水基团可以合成水溶性优异的新型表面活性剂。马来酸酐是一种重要的有机化工原料，能够与含羟基化合物通过酯化反应合成表面活性剂。 有鉴于此，本论文以马来酸酐和单油酸甘油酯为原料，通过羟基官能化反应接枝羧酸基团合成了单油酸甘油酯琥珀酸单酯，再经中和反应得到了单油酸甘油酯琥珀酸单酯羧酸钠盐阴离子表面活性剂。研究内容和结论如下： （1）利用基团贡献法和热力学经验公式研究了单油酸甘油酯与马来酸酐的酯化反应在298 ~ 428 K温度范围的热力学数据。结果表明，在298 ~428 K温度范围内，生成单油酸甘油酯琥珀酸单酯和双酯的两个子反应的焓变?H?r均小于0，为放热反应；熵变?S?r均大于0，酯化反应为不可逆过程；吉布斯自由能?G?r均小于0，酯化反应可以自发进行；平衡常数k?的值远大于1，酯化反应可以正向反应完全。根据热力学参数随温度的变化规律，发现在298 ~370K温度范围利于生成单油酸甘油酯琥珀酸单酯。 （2）以单油酸甘油酯和马来酸酐为原料，丙酸钠催化酯化反应，经碳酸氢钠溶液中和，合成了单油酸甘油酯琥珀酸单酯羧酸钠盐阴离子表面活性剂。优化了酯化反应工艺条件：马来酸酐与单油酸甘油酯的摩尔比为2:1；反应时间为1 h；反应温度为90oC；催化剂用量为10%。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）对合成产物进行了结构表征，确认所得产物为目标产物，即单油酸甘油酯琥珀酸单酯。 （3）测试了单油酸甘油酯琥珀酸单酯羧酸钠盐（MGSC）的Krafft点、表面张力、发泡性能、乳化性能、钙皂分散性能、耐盐性能和抗硬水性能，结果表明：MGSC的TK值小于0，展现出了优良的低温溶解性；MGSC的临界胶束浓度CMC为1.37×10-4 mol·L-1，该浓度下的表面张力γcmc为33.90 mN·m-1，通过研究MGSC的表面参数，MGSC展现出了优良的降低表面张力能力和效率；MGSC的初始发泡体积为300 mL，5 min后泡沫体积为290 mL，其泡沫稳定性为96.7%，展现出了优良起泡能力和泡沫稳定性；MGSC对液体石蜡的乳化时间为114 s，其乳化能力一般；MGSC的钙皂分散指数为45%，展现出良好的钙皂分散能力。MGSC在NaCl的浓度为8%的水溶液中开始出现浑浊现象，其耐盐性能一般。MGSC在钙硬度为12 mmol·L-1的水溶液中出现乳色，平均稳定性为 4 级，具有良好抗硬水性能。综上所述，单油酸甘油酯琥珀酸单酯羧酸钠盐表现出优良的表面活性剂性能。

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