三种新型罗丹明B类荧光分子探针的制备及应用

摘要

罗丹明B类荧光材料具备大摩尔吸收系数光谱特性、高的荧光量子产率、良好的光稳定性等光学性能，因而成为了有机小分子发光材料中的翘楚。本文以罗丹明B作为原料，利用其开环荧光响应的特性设计了RBSCl，RBCS和RBBC三种新的荧光分子探针，并且将这三种探针用于检测金属离子上。具体内容如下: (1)第二章中，我们以罗丹明B为基础，先与乙二胺进行缩合反应，得到了罗丹明B乙二胺，随后将其与噻吩-2-乙酰氯反应，制得了一种新的探针，即RBSCl。之后，我们对其进行了一系列的测试，实验的结果表明，探针RBSCl在EtOH/H2O(2∶1，v/v，HEPES0.8mM，pH7.28)的溶液体系中对Sn2+有着良好的特异性选择。通过Job's plot作图，得出RBSCl与Sn2+是1∶1结合的，检出限为0.193μM。之后，在HeLa细胞中的毒性实验以及荧光成像实现，说明了RBSCl存在潜在的应用价值。 (2)在第三章中，我们将罗丹明B乙二胺与二硫化碳以2∶1的摩尔比进行反应，过柱提纯后得到了新的化合物，即RBCS。在特定的溶液体系中，RBCS可以单一地络合Fe3+，从而产生强烈的荧光。HeLa细胞中的毒性和成像实验向我们展现RBCS在检测方面的应用。 (3)在第四章中，我们通过一些连接基团，将罗丹明B与香豆素连结了一起，得到了探针RBBC。在无水乙醇/超纯水(2∶1，v/v, HEPES，0.7mM，pH7.36)的溶剂体系里，RBBC能够特定地络合Fe3+，并且能够产生强烈的荧光。随后，一系列的荧光和细胞实验证明其在检测方面的应用价值。

目录

声明

摘要

1绪论

1．1引言

1．1．1荧光的产生

1．1．2荧光分子探针的组成

1．1．3荧光的影响因素

1．2有机小分子荧光探针的种类

1．2．1氧杂蒽类

1．2．2香豆素类

1．2．3 1，8-萘酰亚胺类

1．2．4花菁类

1．2．5 BODIPY类

1．3有机小分子荧光探针的发光原理

1．3．1光诱导电子转移(PET即photoinduced electron transfer)

1．3．2分子内共轭电荷转移(ICT即intramolecular charge transfer)

1．3．3荧光共振能量转移(FRET即fluorescence resonance energy transfer)

1．3．4激发态分子内质子转移(ESIPT即excited state intramolecular proton transfer)

1．3．5激基缔／复合物(exeimer／exciplex)

1．4有机小分子荧光探针的检测应用

1．4．1阳离子的检测

1．4．2阴离子的检测

1．4．3巯基类的检测

1．5有机小分子材料／纳米材料复合的研究进展

1．5．2罗丹明-介孔二氧化硅材料对水样中铬(Ⅲ)的检测

1．6选题背景及主要研究内容

2一种基于罗丹明B用于检测Sn2+的荧光探针的合成及应用

2．1引言

2．2实验部分

2．2．1实验仪器与试剂

2．2．2探针RBSCI的合成路线

2．3实验方法

2．3．1溶液的配置

2．3．2紫外可见和荧光光谱实验

2．3．3 Job’s plot的测定及结合常数与检出限的计算

2．4结果及讨论

2．4．1 pH滴定实验

2．4．2探针RBSCI对Sn2+选择性的探究

2．4．3响应时间

2．4．4探针RBSCI与Sn2+的结合机制

2．4．5 RBSCI对Sn2+的定量分析

2．4．6金属阳离子竞争性研究

2．4．7阴离子干扰性研究

2．4．8细胞荧光成像应用

2．5本章小结

3检测Fe3+的新型罗丹明B类荧光分子探针的制备及应用

3．1引言

3．2实验部分

3．2．1实验仪器与试剂

3．2．2 RBCS探针的合成路线

3．3实验方法

3．3．1储备液的配制

3．3．3 Job’s plot的测定以及结合常数和检出限的计算

3．4结果及讨论

3．4．1 pH的滴定实验和响应时间的研究

3．4．2 RBCS探针对Fe3+选择性的研究

3．4．3 RBCS探针和Fe3+络合机制的研究

3．4．4 RBCS探针对Fe3+的定量分析

3．4．5阳离子竞争和阴离子干扰性的研究

3．4．6 RBCS的细胞实验研究

3．5本章小结

4基于罗丹明B和香豆素的荧光分子探针的制备及应用

4．1引言

4．2实验部分

4．2．1实验仪器与试剂

4．2．2 RBBC探针的合成路线

4．3实验方法

4．3．1储备液的配制

4．3．2紫外可见和荧光光谱实验

4．3．3 Job’s plot的测定以及结合常数和检出限的计算

4．4结果及讨论

4．4．1 pH的滴定实验和响应时间的研究

4．4．3 RBBC探针和Fe3+络合机制的研究

4．4．4RBBC探针对Fe3+的定量分析

4．4．5阳离子竞争和阴离子干扰性的研究

4．4．6 RBBC的细胞实验研究

4．5本章小结

5结论与展望

5．1结论

5．2展望

致谢

参考文献

附录