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新型催化体系下β-取代醇的合成研究

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第1章 绪论

1. 1 环氧化合物的概述

1. 2 环氧化合物在有机合成中的应用

1. 3 环氧化合物开环反应

1. 4 环氧化合物开环反应研究现状

1. 5 环己二胺类化合物的概述

1. 6 研究内容与研究意义

第2章 催化剂的制备和表征

2. 1 实验仪器与试剂

2.2 催化剂(C4H12N2)2[BiCl6]Cl?H2O的制备

2. 3 叔胺催化剂的制备

第3章 (C4H12N2)2[BiCl6]Cl?H2O催化环氧化合物氧、硫开环

3. 1 引言

3. 2 实验部分

3. 3 结果与讨论

3. 4 本章小结

第4章 叔胺配合物催化环氧化合物氮、氧、硫开环

4. 1 实验部分

4. 2 结果与讨论

4. 3 本章小结

结论

参考文献

附录

攻读学位期间发表的学术论文

致谢

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摘要

环氧化合物是杂环化合物中一类应用广泛的有机化合物,是重要的药物合成中间体。其亲核开环产物亦是一类重要有机化合物,在天然产物和药物的合成中具有重要的应用价值。本论文主要研究了在不同的催化剂条件下,氮、氧和硫亲核试剂对环氧化合物进行开环反应。
  以(C4H12N2)2[BiC l6]C lH2O作为催化剂,苯酚和苯硫酚衍生物作为亲核试剂对环氧化合物进行开环反应。在室温无溶剂条件下就能催化反应,而且催化剂可以回收重复使用。通过一系列单因素实验对催化剂,温度和溶剂等条件进行了考察,确定了反应的最优条件,合成了一系列的β-烷氧基醇和β-烷巯基醇类化合物,并通过MS、1H NMR等方法对合成的化合物进行了表征。
  以1,2-环己二胺为反应底物,进过三步反应(氨基酰化、酰胺还原和N-烷基化反应)得到了三种叔胺配体。并且以叔胺配体和 ZrC l4作为催化剂,苯胺、苯酚和苯硫酚衍生物作为亲核试剂对环氧化合物进行开环反应。该方法具有反应时间短,反应产率高,反应区域选择性好等优点。通过一系列单因素实验对催化剂、反应物投料比、溶剂和温度等条件进行考察,确定了反应的最优条件,合成了一系列β-氨基醇、β-烷氧基醇和β-烷巯基醇类化合物,并通过MS,1H NMR等方法对合成的化合物进行了表征。

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