Studies for Structure Activity Relationship of Anti-inflammatory (2E,2'E)-1,1'-(2-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-1,3-phenylene)bis(3-phenylprop-2-en-1-one) Derivatives

摘要

查尔酮具有广泛的生物学活性。据报道查尔酮的衍生物具有抗炎作用并抑制NO的生成。前人合成的2',4',6'-(trismethoxymethoxy)chalcone(TMMC)衍生物在RAW264.7 cell中，通过抑制NO的生成表现出了较好的抗炎作用。根据查尔酮的抗炎作用的机理合成了比TMMC更好的抗炎化合物。即，合成了(2E,2'E)-1,1'-(2-hydroxy-4,5,6-trimehoxy-1,3-phenylene)bis(3-phenylprop(3-phenylprop-2-en-1-one)衍生物。此类化合物设计思路是以3,4,5-trimethoxyphenol为原料，不仅具有2'-hydroxy group，而且同时具有两个α,β-unsaturated ketone group。其中，一些化合物能够很好的抑制NO的生成，并表现出了良好的抗炎活性。由于GSH降低α-hydrogen的酸性，因而A环上的2'-hydroxy group将增加GSH的Michael addition及A环上推电子基团的亲电性。合成的化合物中，B环上存在的强推电子基团，如4-dimethylamino group化合物表现出最弱的抗炎活性。猜测此机理是 B环上的dimethylamino group会降低GSH的稳定性，而且氮上的电子对通过苯环会降低C-S结合力。综上，具有两个查尔酮结构的化合物的抗炎活性要高于具有一个查尔酮结构的化合物。

目录

声明

Chapter 1 Introduction

1.1 Background

1.2 Related Work

1.3 Proposed Work

Chapter 2 Experimental Section

2.1 Experimental Design

2.2 Synthetic Route

2.3 Chemistry

2.4 Biological Evaluation

Chapter 3 Results and Discussion

Chapter 4. Conclusion

致谢

参考文献

Figures

综述：查尔酮类化合物生物活性研究进展