咪唑啉酮与三唑并喹唑啉酮类化合物的合成与性质

摘要

唑类杂环化合物由于具有广泛的生物活性而备受重视，已发现了许多的唑类杀菌剂，除草剂，杀虫剂及医药等。本论文研究了应用氮杂Wittig反应来合成新型的咪唑啉酮和三唑并喹唑啉酮类化合物，并探索了所合成的化合物的波谱性质及部分化合物的生物活性，发现部分化合物表现出良好的杀菌活性。共合成了二大部分60多个未见报道的化合物，具体研究内容如下: 1、提出了合成2-烷硫基-5-芳基亚甲基-3-苯氨基-4H-咪唑啉-4-酮的新方法，该方法原料易得，条件温和，收率较高。 2、研究了异硫氰酸酯与苯肼的反应，结果表明反应可以生成硫脲或者经硫脲中间体生成2-硫代-4-咪唑啉二酮。 3、采用新型的方法合成了2-苯氨基-3-氨基喹唑啉-4(3H)-酮，并由此合成了关键中间体(磷)亚胺15。同时研究了(磷)亚胺的有关反应。 A:与酰氯的反应来合成2-烷（芳）基-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9（3H）-酮的衍生物; B:与异氰酸酯的反应来合成2-芳氨基-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的衍生物; C:与CS2和CO2的反应来合成2-硫代-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9（3H)-酮及1，3-二氢-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-2，9-二酮，同时研究了在K2CO3的作用下2-硫代-1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的烷基化反应，该反应能以较好的产率生成2-烷硫基-1,2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)酮的衍生物。 4、研究了所合成的部分化合物的生物活性，结果也表明部分化合物具有较好的杀菌活性，其中咪唑啉酮化合物4l'，在50mg/L浓度时，对黄瓜灰霉病的抑制率达到91％;1，2，4三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮类化合物中，23c在50mg/L浓度时，对稻瘟病、黄瓜灰霉病、甜菜褐斑病的抑制率都达到100％。

目录

摘要

第一章文献综述

第一节2-烷(芳)硫基咪唑啉酮的研究进展

第二节1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成综述

第三节课题的引出

参考文献

第二章2-烷硫基-3-芳氨基-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮的合成与杀菌活性

第一节合成路线的设计

第二节实验部分

第三节结果与讨论

第四节波谱性质

一、中间体3A和3B的波谱数据

二、咪唑啉酮衍生物4的波谱数据

第五节杀菌活性

参考文献

第三章1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成和生物活性

第一节关键的中间体膦亚胺15的合成

一、路线设计

二、实验部分

三、结果与讨论

四、数据分析

第二节2-烷(芳)基-1，2，4-三唑并[5-1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成

一、合成路线

二、实验部分

三、波谱分析

第三节2-芳氨基-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物9的合成

一、合成路线

二、实验部分

三、波谱分析

第四节2-烷硫基1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的合成

一、合成路线

二、实验部分

三、结果与讨论

四、波谱分析

第五节1，3-二氢-1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-2，9-二酮的合成

第六节部分化合物的13CNMR分析

第七节部分1，2，4-三唑并[5，1-b]喹唑啉-9(3H)-酮衍生物的生物活性

参考文献

结论

致谢