2-[N-（取代苯胺基）]-5-（3，4，5-三甲氧基苯基）-1，3，4-噻二唑的合成与生物活性研究

摘要

1,3,4-噻二唑类杂环化合物不仅具有优良的杀虫，除草，抗植物病毒，杀菌、抗菌等多种生物活性，而且具有选择性好，活性高，毒性低，环境相溶性好等优点。故在医药和农药的研究和开发当中发挥着重要作用。目前，1,3,4-噻二唑类化合物已成为创制新农药的一个活跃领域，受到人们的广泛关注。 本文为寻找开发具有高选择性和高活性的新型1,3,4-噻二唑类化合物，以天然没食子酸为先导化合物，利用生物等排性原理和活性亚结构连接法，经醚化，酯化，酰肼化，脲化，合环5步反应设计并合成了一个系列共计九个未见报道的新型2-(取代苯氨基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑类衍生物。并通过IR，1HNMR，13CNMR和元素分析对所合成的新化合物进行了结构确认和表征。初步的杀菌实验结果表明，部分目标化合物在50mg/L和500mg／L浓度下对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌具有一定的杀菌活性。

目录

文摘

英文文摘

声明

前言

一综述

1.1 1，3,4-噻二唑稠杂环类化合物

1.2取代1，3,4-噻二唑类化合物

1.2.1 1，3,4-噻二唑基-α-氨基膦酸脂

1.2.2 2,4-双-苯氧羧酸基-1，3,4-噻二唑类化合物

1.2.3 2-杂环基取代-1，3,4-噻唑

1.2.4 2(或5)-氨基衍生物取代-1，3,4-噻二唑

1.3.结语

二、设计思想

2.1论文选题的背景、依据

2.2目标化合物的合成路线

三、实验部分

3.1实验仪器及试剂

3.2中间体的合成

3.2.1对甲氧基、对甲基、对氟、间溴异硫氰酸苯脂的合成（黄润秋等，1997）

3.2.2对溴异硫氰酸苯酯的制备（乐长高，1999）

3.2.3邻甲基异硫氰酸苯酯

3.2.4对氯异硫氰酸苯酯的制备（樊能廷，1992）

3.2.5 3,4,5-三甲氧基苯甲酸的合成（宋宝安等，2005）

3.2.6 3,4，5-三甲氧基苯甲酯的合成

3.2.7 3,4，5-三甲氧基苯甲酰肼的合成

3.2.8 3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基硫脲的合成

3.3目标化合物的合成

3.3.1 2-[N-(取代苯胺基)]5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1，3，4-噻二唑的合成

3.4目标化合物的物理常数及元素分析数据

3.4.1目标化合物的理化常数及波谱数据

3.5目标化合物植物病菌活性的室内毒力测定实验

3.5.1试验材料

3.5.2试验方法

四、结果与讨论

4.1中间体合成方法的初步探讨

4.1.1三氯氧磷制备取代异硫氰酸苯酯方法的讨论

4.1.2重金属盐制备取代异硫氰酸苯酯方法的讨论

4.1.3 3,4，5-三甲氧基苯甲酯合成方法的讨论

4.1.4 3,4，5-三甲氧基苯甲酰基硫脲的合成方法的讨论

4.2目标化合物的合成方法讨论

4.2.1目标化合物2-[N-(取代苯胺基)]5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1，3，4-噻二唑合成合成方法的讨论

4.2.2目标化合物2-[N-(取代苯胺基)]5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1，3，4-噻二唑的合成机理

4.3波谱解析

4.3.1 2-[N-(取代苯胺基)]-5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1，3，4-噻二唑的波谱解析

4.4部分目标化合物植物病菌活性测定结果

五、结论

致谢

参考文献

附录