含1,3,4-噁二唑的肉桂酸类衍生物的合成及杀线虫生物活性研究

摘要

肉桂酸属于天然植物代谢产物，是一种广泛存于肉桂皮和安息香中的有机酸，肉桂酸及其衍生物具有杀虫、抗菌、抗植物病毒等生物活性，研究发现，肉桂酸中的不饱和双键的可以增强化合物的生物活性。1,3,4-噁二唑是一种重要的农药活性基团，具有广泛的生物活性：如杀虫、抗菌、抗病毒、消炎等，但关于其杀线虫活性确鲜有报道。因此，我们以肉桂酸为先导化合物，对其结构进行修饰，设计合成了一系列新型的含1,3,4-噁二唑的肉桂酸类衍生物，并对该系列化合物进行杀线虫活性评价。本论文完成的工作概括如下：
　　1.以肉桂酸为先导化合物，采用活性拼接原理，将1,3,4-噁二唑引入到其母体骨架中，合成了26个新型的含1,3,4-噁二唑的肉桂酸衍生物，所有的化合物均通过了1H NMR、13C NMR、HRMS和元素等结构表征。
　　2.采用直接触杀法，以阿维菌素和灭线磷为对照药剂，对目标化合物进行了杀柑橘线虫和南方根结线虫的生物活性测试，结果表明：当测试浓度为100μg/mL时，大部分目标化合物表现出较好的杀线虫活性，其中化合物4a、4b、4i对两种线虫都表现出了高活性。
　　3.基于化合物的pLC50值，利用计算机药物分子辅助手段建立了3D-QSAR模型，并根据CoMFA模型和CoMSIA模型预测化合物活性，成功地指导合成了一个高活性化合物4z。

目录

缩略词列表

前言

第一章 文献综述

1.1具有杀线虫活性的天然产物及其衍生物的研究进展

1.2 肉桂酸及其衍生物的活生物活性研究进展

1.3 1,3,4-噁二唑类化合物的活性研究进展

1.3 小结

第二章 论文设计思想及研究内容

2.1 论文研究目的和意义

2.2 本课题设计思想

2.3 研究内容

第三章 实验部分

3.1 仪器及试剂

3.2 重要中间体的合成

3.3 目标化合物4a-4z的合成

3.4 杀线虫生物活性测试

3.5 3D-QSAR模型

第四章 结果与讨论

4.1 目标化合物的合成与条件优化

4.2 目标化合物的波谱解析

4.3 生物活性测试结果

4.4 3D-QSAR的研究结果

第五章 结 论

5.1 结果

5.2 创新点

5.3 不足之处

致谢

参考文献

附录

附图

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