过渡金属催化下二芳基碘盐对苯并噻唑的芳基化反应研究

摘要

本文主要研究二芳基碘盐与苯并噻唑的芳基化反应。
　　论文主要包括以下三章内容：
　　第一章二芳基碘盐参与的反应及其研究进展
　　本章主要介绍了二芳基碘盐的制备以及其在有机合成中的研究进展。近年来，由于二芳基碘盐(Ar2IX)独特的反应性、容易制备、对于水和空气的稳定性等特性而备受世界各地的科学家和研究小组的关注。同时因为它高度的去电子型和芳基碘的易离去性，它可以将自身的芳基传送给任何一个亲核试剂，因此它广泛的被作为一种芳化试剂，为有机化合物的合成提供了一种比较新颖的路径。这几年它作为芳基化试剂主要是通过以下两种途径来反应的：（1）在较温和的条件下通过过渡金属催化对底物进行芳基化，其中一些比较经典的反应芳烃和杂芳烃及其衍生物，如喹啉、吡啶、恶唑烷酮、芳酰胺、吲哚和香豆素等，与二芳基碘盐在过渡金属的催化下得到芳基化产物；（2）通过傅-克反应或者SN2反应机理在无过渡金属的情况下直接与亲核试剂发生作用进行芳基化，如芳烃、N-杂环芳烃、1-乙酰基二氢吲哚-3-酮等。
　　第二章钯催化下二芳基碘盐与苯并噻唑的C2-芳基化反应研究
　　本章主要研究了一种新型的2-芳基苯并噻唑的制备方法，是以苯并噻唑和二芳基碘盐为原料简单、高效的得到了目标产物。这种交叉偶联反应是通过溴化钯在碳酸铯和磷配体的存在的条件下进行催化的。该法具有较宽的底物适用范围和良好的官能团耐受性，共合成了21个化合物，产率在52％-85%之间。
　　第三章铜催化下二芳基碘盐与苯并噻唑的C2-芳基化反应研究
　　在上一章工作的基础上，本章继续研究2-芳基苯并噻唑的制备方法。这种交叉偶联反应是通过碘化亚铜在碳酸铯和2,2’-联吡啶的存在的条件下进行催化的。该法同样具有较宽的底物范围和官能团耐受性，产物收率最高90%，产物均经过IR,1H NMR,13C NMR, MS等表征。

目录

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西北师范大学研究生学位论文作者信息

第一章 二芳基碘盐参与的反应及其研究进展

1.1 引言

1.2 二芳基碘盐的结构与反应性

1.3 二芳基碘盐的合成路径

1.4 二芳基碘盐在有机合成中的应用

1.5 本论文的选题思路及研究内容

参考文献

第 二 章 钯催化下二芳基碘盐对苯并噻唑的C2-芳基化反应

2.1 引言

2.2 本课题的提出

2.3 实验部分

2.4 结果与讨论

2.5 可能的反应机理

2.6 本章小结

参考文献

第 三 章 铜催化下二芳基碘盐对苯并噻唑的C2-芳基化反应研究

3.1 引言

3.2 本课题的提出

3.3 实验部分

3.4 结果与讨论

3.5 本章小结

参考文献

附图（部分）

硕士期间的科研成果

致谢