对苯二酚的氨基酸缀合物的合成、表征及美白活性

摘要

以新药设计原理中的拼合原理为指导,将对苯二酚一侧酚羟基与具有生物活性的氨基酸进行偶联,以期得到活性更好、毒性更低的对苯二酚氨基酸缀合物.将对苯二酚的一侧酚羟基进行保护得到对苄氧基苯酚,将氨基被保护的氨基酸与其酚羟基进行偶联,去掉保护基后得到8种对苯二酚的氨基酸缀合物.在对苄氧基苯酚的酚羟基上引入乙酸连接片段,与氨基酸甲酯盐酸盐进行偶联,去掉保护基后得到8种对苯二酚的氨基酸缀合物.通过IR、1 H NMR、13C NMR和ESI-MS等技术手段对所合成的16种氨基酸缀合物进行了结构表征.对目标产物进行了美白活性研究.结果表明,化合物HQ-3b、HQ-3c、HQ-4a、HQ-4b、HQ-7c和HQ-8a对酪氨酸酶的抑制作用优于阳性对照物α-熊果苷(IC.=3.60),其中HQ-4b的IC50值低至0.15,有望成为新型化妆品美白剂.