N-苯（烷）基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫）-苯甲酰胺的还原重排反应和N-取代苯基-2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫）-苄胺的合成研究

摘要

自嘧啶水杨酸类除草剂发现以来,出现了好几个该类型的商品化品种.据报道,嘧啶苄胺类化合物同样也具有很高的除草活性.该论文主要研究硫代嘧啶苄胺类化合物的合成方法,并构建相应的化合物库.首先以硫代水杨酸为原料,和DMSP发生亲核取代反应、酰胺化、再还原的合成路线进行探索研究,发现在硫代嘧啶苯甲酰胺的还原过程中发生了还原重排反应,生成两种新产物,根据产物的结构,推出了可能的反应机理.研究还发现硫上4,6-二甲氧基嘧啶-2-取代基的存在对该反应的发生起着决定性的作用,而酰胺取代基的性质对结果无影响.其次,对另外六条未成功的合成路线进行探索研究,研究结果表明:(1)嘧啶取代基的空间位阻对反应影响很大,导致许多反应不能发生;(2)硫原子的存在,反应使反应复杂化,并有多个产物生成.最后,在上述研究的基础上,发现了一条未见报道的合成N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺的合成路线,并用该方法合成了11个N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺新化合物,各化合物均经四谱确证.

目录

摘要

第一章前言

1.1嘧啶类除草剂的研究进展

1.2嘧啶水杨酸类除草剂的开发过程

1.3我们的工作

第二章有机化合物中间体的制备

2.1引言

2.2实验部分

2.2.1仪器及试剂

2.2.2硫代水杨酸的制备

2.2.3 N-苯基-2-氨基苄胺的合成

2.3结果与讨论

2.3.1硫代水杨酸的制备

2.3.2 N-苯基-2-氨基苄胺的合成

第三章N-苯(烷)基-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酰胺的还原重排反应

3.1引言

3.2实验部分

3.2.1仪器及试剂

3.2.2合成和反应

3.3结果与讨论

3.3.1合成路线的选择

3.3.2反应条件的选择

3.3.3 N-苯基-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酰胺还原反应机理

3.4结论：

第四章N-取代苯基-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺的合成

4.1引言

4.2实验部分

4.2.1仪器及试剂

4.2.2合成和反应

4.3结果与讨论

4.3.1路线一

4.3.2路线二

4.3.3路线三

4.3.4路线四

4.3.5路线五

4.3.6路线六

4.3.7 N-取代苯基-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺的合成(路线七)

4.4波谱分析

4.4.1 N-苯基-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺的NMR图谱

4.4.2 N-(4-溴-苯基)-2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺的NMR图谱

4.4.3化合物波谱分析

第五章结论

参考文献

附录：化合物结构

ABSTRACT

致谢