氯代二羟基蒽醌及其隐色体的合成、表征与性质研究

摘要

本文以氯代苯酐和对苯二酚为起始原料、无水三氯化铝为催化剂，通过Friedel-Crafts反应合成了多种氯代-1，4-二羟基蒽醌，进而用保险粉还原合成了相应的氯代-1,4-二羟基蒽醌隐色体，制得的化合物利用IR、1HNMR等进行了结构表征。研究发现，氯原子取代基对氯代苯酐的酰化活性具有明显的致钝作用，而且氯原子个数越多致钝作用越强，α-氯原子的致钝作用明显高于β-氯原子，说明氯原子的共轭效应是影响氯代苯酐酰化活性的主导因素。对于氯代-1,4-二羟基蒽醌化合物，氯原子的共轭效应提高了羰基的电子云密度，从而使分子内的氢键缔合增强;氯原子的诱导效应降低了另一苯环的电子云密度，使该环的还原活性降低，制备隐色体的反应条件增强。